，竟然敢拒绝自己，因此大发脾气，下令狠狠打他。这孙安祖驴脾气上来了，也愤而暴起，竟然杀死了县令。
杀人之后，孙安祖也怕了，因此他连夜逃跑投奔好友窦建德，而窦建德也收留了他。
这时孙安祖劝窦建德和他一起起事，听说平原郡挨着黄河水灾更严重，平原县人刘霸道以负海带河、地形险阻的豆子航为根据地，已经起事了。豆子航内成群的盗贼多隐匿在其中，刘霸道喜好仗义助人，打抱不平，他家的食客常达几百人，待到群盗兴起，远近的盗贼很多都依附于刘霸道，他拥有部众无数，号称“阿舅贼”。
但窦建德还是犹豫。
不过窦建德本人虽然是个农民，但见识却是很深，他并不反对孙安祖为匪，反而认为天下将要大乱，为兵为匪，只是转换之间。
窦建德对孙安祖说道：“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高句丽打败。今年河南、河北发生水灾，百姓贫困，民不聊生，但天子不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，很容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊，那里面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可你以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”
孙安祖认为窦建德所言极是，因此再次劝窦建德跟他一起前往高鸡泊。窦建德有心同往，但他不像孙安祖孤身一人，阖族二百多口，他没法一走了之。
孙安祖离开之后，窦建德帮着他招集引诱逃避征兵和没有家产的百姓，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇。同年孙安祖在高鸡泊内起事，自称将军。
于此同时，鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。
蓨县人高士达也兴兵造反，招集了一千多人，在清河郡一带活动。
当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独因为窦建德蜚声在外，所以不到窦建德的家乡骚扰。
郡里有个主簿王密，是当初被刘黑闼杀死的王洚的堂兄，本就觉得兄弟的死跟窦建德脱不得干系。这一次王密便以此上告郡里窦建德跟盗匪们相互勾结，郡里也不分青红皂白，或者说根本不在意窦建德的生死，只是拿窦建德做个儆猴的鸡，因此将窦建德家族两百余口全部杀死。
窦建德此时正前往高句丽的途中，听说家族被灭，如遭晴天霹雳，五内俱焚，痛不欲生。
窦建德欲找郡里报仇，可实力不足，没奈何之下，窦建德带着手下的两百人逃跑，前去投奔东海公高士达。